旧制府立高等学校は、４年制の尋常科（旧制中学に相当）と３年制の高等科（旧制高等学校に相当、文科と理科に別れる）を併せた7 年制の公立旧制高校として、1929 年（昭和4 年）に永田町の府立一中（現 都立日比谷高校）内に設立されました。

その後、1932 年（昭和7 年）校地を荏原郡碑衾町（現在の目黒区八雲）に移転。

1943 年（昭和18 年）東京都制の実施に伴い、「都立高等学校」と改称。

府立一中の校長も兼務した初代校長の川田正澂は、この学校を7 年制の英国のパブリックスクールをモデルとして構想。その頃の旧制高校に付き物のバンカラ色を排除し、「自由と自治」を標榜するリベラルな校風で、「東洋のイートン校」を唱えていたとのことです。

7 年制ということで高校受験をせずに、その殆どの学生が東大を始めとする帝国大学に入れる為、良家の子弟が集まるほど人気があり、受験熱も加速し相当な難関校でした。

戦時中、多くの学校が軍国教育化してゆく中でも、佐々木順三校長（後の立教大学総長）は「この戦争は負ける。しかし、君たちは学問によって真理を追求するように」と語っていたとのこと。（内野滋雄氏談）

当時の状況を考えると、相当勇気のいる発言だと思われますが、それだけ今後の日本を担って行くであろう、特別なエリートの学生達に向けての強いメッセージだったのでしょう。この「自由と自治」の精神は、その後の附属高校の校風にも受け継がれてゆきます。

戦後の学制改革に伴い、1949 年（昭和24 年）高等科が「東京都立大学」に、尋常科が「都立大学附属高校」にそれぞれ新制移行。

1991 年（平成3 年）都立大学は八王子市の南大沢キャンパスへの移転統合により、跡地は「めぐろ区民キャンパス」として再開発されてゆきます。

2005 年（平成17 年）都立の４つの大学を再編・統合し「首都大学東京」となりましたが、 2020 年（令和2 年）元の「東京都立大学」に名称を戻しました。

一方、都立大附属高校は、2006 年（平成18 年）中高一貫制の「都立桜修館中等教育学校」と改称されましたが、校章、校旗、校歌は引き継がれ、校地も当時のまま所在しています。

府立高等学校

都立大附属高校初期の「美研」のメンバー／前列中央 松岡先生、2列目左から4人目 清水英雄（4期）、2列目右から2 番目 加藤玲子（5期）

前例左から2番目 清水英雄（4期）、隣 松岡先生、一番右 望月彩子（旧姓 宮下 6期）、2列目左から3人目 増田昌弘（6期）、右から2人目 松本斐子（旧姓 矢崎 6期）、3 列目右から2人目 加藤玲子（5期）